Lontano dagli occhi, lontano dal cuore... recita un vecchio adagio. Amore a 1000... miglia, la nuova commedia romantica con Drew Barrymore e Justin Long, sembrerebbe affermare il contrario perché quando l'aspirante giornalista Erin (Drew Barrymore) si trasferisce a San Francisco per finire il suo ultimo anno di scuola, il fidanzato Garrett (Justin Long), assistente di uno scopritore di talenti musicali, resta a Manhattan per inseguire le sue ambizioni e aspettare la promozione che gli è stata promessa, ma la loro storia d'amore continua alla grande.

Incontrandosi via webcam ed effettuando frequenti traversate in aereo, i due affrontano con coraggio gli imprevisti e i fraintendimenti della loro storia d'amore a distanza, schivando i cattivi consigli degli amici e alcuni single in cerca di una preda che non si accontentano di sentirsi dire: Sono impegnato.

Ma quando sembra che la loro attesa stia per finire, a Erin viene offerto il lavoro dei suoi sogni in California mentre Garrett si afferma facendo carriera a New York. Tutto ciò che desideravano rischia di far finire la loro relazione, a meno che il loro amore riesca davvero a coprire le distanze...